Por primera vez, la imagen del león como emblema de la provincia aparece en las monedas del rey Alfonso VII (1126–1157). Hasta entonces, la cruz había sido el símbolo más utilizado por los monarcas leoneses en sus papeles y monedas, pero a partir del reinado de este soberano, el león ocupó progresivamente su lugar. Según Martín de Riquer, historiador y heraldista, el león ya se utilizaba como emblema heráldico en 1148.
El origen de la bandera actual es incierto. Por un lado, las banderas con el símbolo «encerrado» en un escudo en el centro corresponden a un uso heráldico bastante tardío, y por otro, Waldo Merino descubrió la primera descripción de un estandarte similar en el acta del Libro de Acuerdos Municipales del 18 de febrero de 1789; en el se pudo leer que el estandarte de la ciudad era de color carmesí, con seis cartelas o pequeños escudos con oro, plata y seda. La bandera de la alcaldía de León es de la misma época, o algo posterior, y consiste en un escudo con un león dorado rampante en el centro y dos más pequeños en las puntas, todo ello bordado sobre tela adamascada carmesí. Según el historiador Ricardo Chao, éste era el estandarte de la ciudad, que con el tiempo y con pequeñas modificaciones pasó a simbolizar toda la provincia y la zona.
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