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El origen de la bandera actual no está claro, pero lo más probable es que no sea demasiado antiguo. Por un lado, el uso de un símbolo «encerrado» en un escudo en el centro de una bandera se relaciona con un uso heráldico bastante tardío. En segundo lugar, Waldo Merino descubrió la primera descripción de dicho estandarte en el acta del 18 de febrero de 1789 en el Libro de Acuerdos Municipales (Filandón del Diario de León de 5 de junio de 1987); dice que el estandarte de la ciudad era de color carmesí, con seis tarjetas o pequeños escudos con leones de oro, plata y seda. Se sabe que la bandera se renovaba después de cada proclamación de un nuevo monarca, y la cantidad de escudos en cada ocasión fluctuaba. El estandarte de la alcaldía, que consiste en un escudo con un león dorado rampante en el centro y dos más pequeños en los extremos, bordado sobre un paño adamascado carmesí, es de la misma época que el mencionado por Merino, o algo posterior. Según Ricardo Chao, ésta era originalmente la bandera de la ciudad de León, pero con el tiempo y con ligeras modificaciones, pasó a simbolizar toda la provincia y la zona. El estandarte en cuestión es el que sirvió de modelo para la actual bandera de León en el siglo XIX.