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La bandera de Cáceres se basa en el estandarte de San Jorge, un estandarte medieval con un castillo en el lado izquierdo y un león rampante en el derecho. Este estandarte, que fue la bandera del consejo de Cáceres desde los primeros años de la autoridad de San Fernando, se menciona en el Fuero de Cáceres. Combinando las insignias heráldicas de León y Castilla, es el símbolo municipal y la bandera más antigua de España. El ayuntamiento tiene la versión más antigua de esta bandera, que fue renovada en 2006.

El escudo de Cáceres tiene su réplica en los escudos de la ciudad y de la provincia. Según su definición heráldica, se trata de un escudo dividido en dos mitades: en la primera se representa un castillo dorado con tres almenas sobre fondo rojo, mientras que en la segunda aparece un león rojo con boca y garras sobre fondo de plata. El resto de las figuras heráldicas de cada escudo son distintas. El escudo provincial de Cáceres tiene una corona real abierta en forma de campana y una cruz de Alcántara con una orla dorada sobre la que se reproduce el escudo de la provincia.

La ciudad de Cáceres parece haber sido reconquistada por Fernando II de León en 1169, pero los almohades reclamaron su territorio, y Cáceres pasó a formar parte del reino de León en 1229, cuando Alfonso IX de León consiguió recuperarla tras numerosos esfuerzos. Para consolidar su reconquista, otorgó una serie de fueros y prometió a los habitantes tierras abundantes a cambio de su permanencia.

Los nuevos pobladores eran mayoritariamente leoneses y ocupaban la parte alta, mientras que asturianos, gallegos y castellanos ocupaban la parte baja; esto dio lugar a dos bandos que se enfrentaban frecuente y violentamente, así como a dos concejos, lo que explica que algunas de las casas tengan aspecto de fortaleza.

Los caballeros de San Julián Pereiro establecieron su sede en Alcántara, por lo que su nombre pasó a ser «Orden de San Julián» hasta 1253, cuando sus regidores pasaron a llamarse «Maestres de la Orden de Alcántara«. El escudo de la Orden de Calatrava era una cruz griega roja con flores de lis en los extremos, mientras que el escudo de la Orden de Alcántara era un peral silvestre con las raíces al aire y sin hojas, lo que dio lugar a la cruz de Alcántara, que posteriormente se representó en el escudo heráldico de la provincia de Cáceres. La dependencia de la Orden de Calatrava es la causa de esta modificación en las armas de Alcántara.