La bandera de Tomelloso fue elegida por el ayuntamiento el 27 de agosto de 1991, y ha servido como emblema de la ciudad de Tomelloso desde su creación.
Tanto la bandera como el escudo tardaron mucho en ser oficiales, ya que la bandera se diseñó el 28 de octubre de 1988, y el escudo se diseñó en 1850, mucho antes de que fueran proclamados símbolos municipales.
Tomelloso no precisó de un distintivo hasta bien avanzada su historia, ya que era una ciudad poco atraído por los insignias y condecoraciones, como ya han señalado numerosos escritores.
El 28 de octubre de 1988, Andrés Naranjo diseñó una bandera basada en el escudo de Tomelloso, añadiendo una cruz de Santiago, la Orden que anteriormente controlaba las tierras que ahora forman parte de la ciudad, cerca del mástil.
La liebre y el tomillo del escudo fueron creados por el concejal Domingo Pliego hacia 1850.
El sello aparecería posteriormente en el Archivo Histórico Nacional (1876), donde puede verse el escudo actual.
La liebre cubre el tomillo en este primer plano del mismo escudo.
Durante un tiempo, el escudo se utilizó de manera informal hasta que el ayuntamiento lo oficializó con la publicación de «Las leyes municipales del municipio de Tomelloso», aprobadas el 31 de octubre de 1900. Salvo el periodo comprendido entre la guerra civil y el final de la dictadura franquista, poco cambió después.
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