Cuando la Comunidad de Madrid tuvo que elegir su propia bandera tras su creación en 1983, las siete estrellas del antiguo Consejo de Madrid se colocaron sobre un fondo rojo sangre, el color del estandarte de Castilla, la histórica monarquía hispánica a la que pertenecían los territorios madrileños. Esto demuestra que es una ciudad castellana con un pasado castellano, a pesar de las evidentes diferencias de crecimiento económico y demográfico. Desde 1833, se conceden estrellas de cinco puntos a las cinco provincias que rodean Madrid: Vila, Segovia, Guadalajara, Cuenca y Toledo.
Así, dos emblemas históricos asociados al Consejo de Madrid se utilizaron para crear una bandera para un territorio que tomó su forma actual con la creación de la Organización Provincial Española por el Ministro de Fomento Javier de Burgos en 1833.
La bandera fue definida por el poeta Santiago Amón Hortelano, con diseño de José Mara Cruz Novillo, por encargo de Joaquín Leguina, primer presidente de la Comunidad de Madrid.
Anteriormente, Madrid formaba parte de Castilla la Nueva, o del antiguo reino de Toledo, por lo que siempre ha adoptado la insignia de Castilla como propia.
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